1906 年 16 歲的席勒考入維也納美術學院，在克裡姆特指導下學習，並結識了科柯施卡。他的畫最初受學院派和印象派影響，打下了堅實的造型基礎。受克林姆和科柯施卡之後，他的作品具有明顯的裝飾風格，這表明他受到新藝術派—青年風格阿拉伯式圖案的強烈影響。如果說克林姆的藝術是從象徵主義走向表現主義，而席勒則已走進純粹的表現主義天地。
席勒 20 歲時便已經達到了其藝術創作的成熟期。1910 年創作了首幅具有劃時代意義的表現主義作品，隨後又在短暫的8年時間裡創作了許多驚世駭俗的作品。

席勒後期的藝術不僅受到瑞士的霍德勒影響，還直接受尼采和佛洛德心理學的啟迪。
他毫不掩飾地表現了那個時代人的心理和情感，他所描繪的人物和景物都不是靜態的，無論是什麼樣的形態都像處在驚恐不安狀態，生的欲望和死的威脅交織成可怕的陰影，始終籠罩著他的作品。
他筆下的人物形體瘦長，那冷峻剛直的線條令人震顫，他強調形象清晰的外輪廓，喜歡用紅、黃和黑色來表現強烈的情緒。他除對人物表情動作的誇張刻畫外，著意描繪人物神經質的情緒。

為了創作他處於緊張不安的人物情態，他還深入到瘋人院去研究精神病人的神態和動作，表現出一種類似啞語的動作表情，令人感動不已。他的畫風壓抑、沉悶、常以頹廢、神經質般的病態人物造型入畫。
1918 年西班牙感冒席捲歐洲，1918 年 10 月 31 日，席勒也被這次瘟疫奪去生命，走完了僅 28 年的藝術之路，像流星一樣轉瞬即逝。